何寶生從小受到了最好的教育，琴、棋、書、畫樣樣都學。
1985年，何寶生到加拿大學習室內設計，畢業后回到香港發展。
高中同學為他接風洗塵，他在KTV縱情歌唱時被寶藝唱片公司的星探發現，因此走進娛樂圈。
父母認為他只是貪玩，夠了就會回來，所以並不多加干涉。
時間不長，何寶生就在香港樂壇就嶄露頭角，後來又被tvb看中，加入了無線電視藝員訓練班，從此走上了演員的道路。
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因為家庭富裕，何寶生從來不用為生計發愁，生活奢靡。
雖然如此，他深知父親創業的艱辛與不易，他無視剛入行時針對他富二代身份的流言蜚語，努力把握每一個機會，盡量把每件事都做到最好，因此他很少半途而廢。
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1990年，何寶生熒屏處女秀就是參演由劉青雲主演的《燃燒歲月》，只是一個不起眼的小角色。4年後，就搭檔蔡少芬主演了《白髮魔女傳》，兩人也一度成為了一對「熒幕CP」。
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